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Baeocystin

Andere Namen:

3-[2-(methylamino)ethyl]-1H-indol-4-oldihydrogen-phosphate ester (engl.), desmethyl psilocybine (engl.), 4-phosphoryloxy-N-methyltryptamin, baeocystine (engl.). (62/431)

Vorkommen:

Conocybe cyanopus, C. smithii;
Copelandia chlorocystis, C. cyanescens;
Gymnopilus purpuratus;
Inocybe aeruginascens, Inocybe coelestium, Inocybe cordyalina var. cordyalina, Inocybe cordyalina var. erinaceomorpha, Inocybe haemacta;
Panaeolus antillarum, P. subbalteatus;
Pluteus salicinus;
Psathyrella candolleana;
Psilocybe baeocystis, P. bohemica, P. cubensis, P. cyanescens, P. liniformans, P. pelliculosa, P. samuiensis, P. semilanceata, P. silvatica, P. stuntzii, P. subcubensis;

Spezifikation:

C11H15N2O4P. Das Molekulargewicht betraegt 270, 28; die Verbindung bildet Kristalle aus MeOH mit einem Schmelzpunkt von 254-258 Grad Celsius, wie Leung im Jahre 1968 bei der Synthese festgestellt hatte. Von Repke wurde jedoch ein Schmelzpunkt von 245-248 Grad Celsius festgestellt. (62/431)


Allgemeines:

Baeocystin ist ein halluzinogenes Tryptamin, dass nahe mit den anderen halluzinogenen Tryptaminen, wie Psilocybin oder DMT (Dimethyltryptamin) verwandt ist. Diese Verwandschaft, drueckt sich in einer aehnlichen, chemischen Struktur aus: (62/281)

Es unterscheidet sich von den Verbindungen DMT und von Psilocybin dadurch, dass es eine Methylgruppe am Stickstoff durch ein Wasserstoffatom ersetzt hat. (51/30) Deshalb ist die Stammsubstanz ein sogenanntes Monomethyltryptamin. Das bekanntere DMT und Psilocybin, haben eben 2 Methylgruppen anstelle des Wasserstoffatoms und der einen Methylgruppe am Stickstoff gebunden. (eigen)

Es unterscheidet sich vom strukturell einfacheren, aber auch halluzinogenen Tryptamin DMT (Dimethyltryptamin), der Stammsubstanz dieser Gruppe von Halluzinogenen, (eigen) durch eine Substitution an der 4. Position. Der Substituent an der 4. Position ist eine Phosphoryloxygruppe, die gleiche - wie bei dem ebenfalls nahe verwandten Psilocybin, welche mengenmaessig das hauptsaechlich enthaltene Halluzinogen in den psychotropen Pilzen der Familien Psilocybe und Panaeolus und in einigen weniger bekannten Arten ist, wo es mengenmaessig gemeinsam mit dem Halluzinogen Psilocin nur in Spuren vorkommt. Derzeit ist uebrigens noch kein anderes Vorkommen von Baeocystin, ausser in vielen halluzinogenen Pilzarten bekannt. (eigen) Das halluzinogene Tryptamin wurde jedoch laut Jonathan Ott bereits aus 26 verschiedenen Pilzarten in 8 Pilzfamilien extrahiert. (62/281)

Jochen Gartz, renommierter Leipziger Pilzforscher, taetig an der dortigen Universitaet, gibt uebrigens eine These an, welche das Vorkommen von Baeocystin in fast allen bekannten halluzinogenen Pilzarten, deren Hauptwirkstoff ja das halluzinogene Psilocybin ist, erklaert: Baeocystin laesst sich als biochemische Vorstufe des Psilocybins, bei dem eine Methylgruppe durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist, auffassen. (51/30) Dies laesst auch den Schluss zu, dass Baeocystin in halluzinogenen Pilzarten, die Psilocybin enthalten, vorhanden sein koennte. (eigen)

Nachweis:

Beim Nachweis von Psilocin, Psilocybin und Baeocystin muss bedenkt werden, dass die alten Untersuchungsmethoden noch relativ unpraezise waren und es leicht moeglich ist, dass durch die Vorbereitung zur Analyse eine Umwandlung, ein Abbau oder eine Verwechselung der Substanzen auftreten kann, die sowieso chemisch sehr nahe verwandt sind. (eigen)

Wirkungen:

Es gibt laut Jochen Ott noch keine genaue Beschreibung in der Literatur ueber die genaue pharmakologische Wirkung der Substanz, nur einen kurzen Bericht, dass die Substanz eine milde Halluzinose (halluzinogene Erfahrung, Trip) mit der Dauer von 3h ausloest. Dies wurde vom deutschen Pilzforscher Jochen Gartz berichtet; (62/281)

Aufgrund der sehr aehnlichen chemischen Struktur mit der Verbindung Psilocybin, aber auch mit Dimethyltryptamin ist mit einer aehnlichen, aber vielfach schwaecheren Wirkung zu rechnen, da die Stammsubstanz Monomethyltryptamin kaum wirksam ist, soweit die Informationen dafuer ausreichen, dies festzustellen. Dennoch wird sich die Verbindung merklich in der Art und der Dauer der Wirkung unterscheiden. Die kuerzere Wirkdauer wurde bereits von Jochen Gartz angesprochen, und laesst sich vermutlich vor allem auf die Stammsubstanz Monomethyltryptamin zurueckfuehren, denn Psilocybin wie auch DMT haben eine laengere Wirkzeit bei unterschiedlicher Substitution an der 4. Position.

Es ist auf jeden Fall anzunehmen, da diese Verbindung und auch das wiederum halluzinogene Psilocin in vielen halluzinogenen Pilzen sicher chemisch nachgewiesen wurde, dass die Wirkung der Pilzdrogen durch die Summe der einzelnen Wirkungen entsteht. So erklaert sich die Wirkung der Pilze nicht nur aus der Menge an dem Hauptwirkstoff Psilocybin, sondern auch mengen- und anteilsmaessig an Psilocin und Baeocystin, die sich aufgrund ihres geringen Anteils und der nahen pharmakologischen Verwandschaft kaum merkbar in der Art der Erfahrung aeussert. (eigen)

Eine perfektere Voraussage der qualitativen Wirksamkeit des Halluzinogens laesst sich nur dann moeglich machen, wenn man die komplizierten bindungschemischen und stereochemischen Ueberlegungen miteinbezieht und das Molekuel als dreidimensionales Gesamtes auffasst, dennoch genuegen die Daten um die Verbindung in dieses Lexikon aufzunehmen. (eigen)

Dosis:

Die Droge wird ab 10 mg oraler Dosis halluzinogen wirksam (51/30) und Jochen Ott berichtet ausserdem, dass der deutsche Pilzforscher Jochen Gartz eine untere Schwelldosis von 4 mg festgestellt hat. (51/30, 62/431)

Entgiftung:

Die Entgiftungsmethoden richten sich, da man zumeist mit der Aufnahme in Pilzform (v.a. Psilocybe semilanceata, aber auch andere Psilocybin-haeltige Arten) rechnen muss, zumeist nach den bei < href="psilocy.shtml">Psilocybin beschriebenen Methoden, denn grossteils wird die Gesamtwirkung der Pilze aus der Wirkung von Psilocybin erklaert, doch auch Anteile an Psilocin und Baeosysten bilden erst die genaue qualitative Zusammensetzung der Wirkung aus. Aufgrund der nahen chemischen Verwandtschaft von Psilocybin und Baeocystin (beide haben die Tryptaminstruktur) ist mit einer aehnlichen Wirkung zu rechnen, doch die Daten sind noch sehr spaerlich. (eigen)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. (eigen)

Geschichte:

1959: Troxler stellte die Verbindung erstmals synthetisch her. (62/431)

1967-8: Die Verbindung wurde erstmals aus Psilocybe baeocystis isoliert. (51/30, 62/431)

1968: Leung & Paul isolierte Baeocystin aus Psilocybe baeocystis. (62/318)

1977: Repke und Leslie isolierten Baeocystin aus dem Pilz Psilocybe semilanceata (Spitzkegeliger Kahlkopf). (51/30, 62/431)

1977: Repke et al. isolierten Baeocystin aus dem Pilz Conocybe cyanopus. (62/318)

1977: Repke et al. isolierten Baeocystin aus dem Pilz Conocybe smithii. (62/318)

1977: Repke et al. isolierten Baeocystin aus Panaeolus subbalteatus. (62/318)

1977: Repke et al. isolierten Baeocystin aus Psilocybe baeocystis. (62/318)

1977: Repke et al. isolierten Baeocystin aus P. cyanescens. (62/318)

1977: Repket et al. isolierten Baeocystin aus P. cubensis. (62/318)

1977: Repke et al. isolierten Baeocystin aus P. pelliculosa. (62/318)

1977: Repke & Leslie isolierten Baeocystin aus P. semilanceata. (62/318)

1977: Repke et al. isolierten Baeocystin aus P. silvatica. (62/318)

1977: Repke et al. isolierten Baeocystin aus P. stuntzii. (62/318)

1978: Ho/iland isolierte Baeocystin aus P. semilanceata. (62/318)

1979: Wecks et al. isolierten Baeocystin aus dem Pilz Copelandia chlorocystis. (62/318)

1979: White isolierte Baeocystin aus P. semilanceata. (62/318)

1985: Stijve und Kuyper isolierten Baeocystin aus dem Pilz Inocybe aeruginascens.(62/318)

1985: Stijve und Kuyper isolierten Baeocystin aus Inocybe cordyalina var. cordyalina. (62/318)

1985: Stijve und Kuyper isolierten Baeocystin aus Inocybe coelestium. (62/318)

1985: Stijve und Kuyper isolierten Baeocystin aus Inocybe cordyalina var. erinaceomorpha. (62/318)

1985: Stijve und Kuyper isolierten Baeocystin aus Inocybe haemacta. (62/318)

1985: Stijve und Kuyper isolierten Baeocystin aus Panaeolus subbalteatus. (62/318)

1985: Stijve und Kuyper isolierten Baeocystin aus Pluteus salicinus. (62/318)

1985: Stijve und Kuyper isolierten Baeocystin aus P. bohemica. (62/318)

1985: Stijve und Kuyper isolierten Baeocystin aus P. cyanescens. (62/318)

1985: Stijve & Kuyper isolierten Baeocystin aus P. liniformans. (62/318)

1985: J. Gartz isolierte Baeocystin aus P. semilanceata. (62/318)

1985: Stijve & Kuyper isolierten Baeocystin aus P. semilanceata. (62/318)

1986: Jochen Gartz isolierte Baeocystin aus dem Pilz Inocybe calamistratus. (62/318)

1986: Jochen Gartz isolierte Baeocystin aus Inocybe cordyalina var. cordyalina. (62/318)

1986: Jochen Gartz isolierte Baeocystin aus Inocybe haemacta. (62/318)

1986: Stijve & Bonnard isolierten Baeocystin aus Pluteus salicinus. (62/318)

1986: Jochen Gartz isolierte Baeocystin aus Psathyrella candolleana. (62/318)

1986: J. Gartz isolierte Baeocystin aus P. semilanceata. (62/318)

1987: Jochen Gartz isolierte Baeocystin aus Pluteus salicinus. (62/318)

1987: Vom Leipziper Pilzforscher Jochen Gartz wurde Baeocystin aus der Risspilzart Inocybe aeruginascens isoliert. (62/318)

1988: Die Verbindung wurde von Brenneisen wiederum synthetisch dargestellt. (62/431)

1989: Jochen Gartz isolierte Baeocystin aus Panaeolus subbalteatus. (62/318)

1989: Jochen Gartz & Mueller isolierten Baeocystin aus P. bohemica. (62/318)

1989: Jochen Gartz untersuchte nochmals den Risspilz Inocybe aeruginascens und bestaetigte die Entdeckung, dass auch Risspilze halluzinogen aktiv sein koennen. (62/318)

1989: Jochen Gartz isolierte erstmals Psilocybin aus dem Pilz Gymnopilus purpuratus. (62/318)

1991: Jochen Gartz isolierte nochmals Psilocybin aus dem Pilz Gymnopilus purpuratus. (62/318)

1992: Jochen Gartz isolierte Baeocystin aus Panaeolus antillarum. (62/318)

1992: Allen & Merlin isolierten Baeocystin aus P. cubensis. (62/318)

1992: Allen & Merlin isolierten Baeocystin aus P. subcubensis. (62/318)

1992: Baeocystin wurde von Allen & Merlin aus dem Pilz Copelandia cyanescens isoliert. (62/318)

1993: Gaston Guzman et al. isolierten Baeocystin aus P. samuiensis. (62/318)