Piperin

(1-Piperoylpiperidin).

 

C17H19NO3, MR 285,34. Gelbliche od. farblose monokline Prismen, Schmp. 
128-129 °C. P. findet sich zu 5-9% im Pfeffer (Piper nigrum) als dessen 
wichtigster Scharfstoff [LD50 (Ratte oral) 514 mg/kg] u. in vielen weiteren 
Piper-Arten (Piperaceae). Neben P. sind über 50 analoge Amide, meist mit 
Piperidin, Pyrrolidin u. Isobutylamin als Basenteil aus Piper-Arten bekannt. 
Der scharfe Pfeffergeschmack bedingt auch die Verw. als Stomachikum u. in 
alkohol. Getränken (Brandy). Wie eine große Zahl der Piper-Alkaloide zeigt P. 
antimikrobielle Eigenschaften. Unter Lichteinwirkung isomerisiert P. zu einem 
Gemisch von Stereoisomeren, das noch 18% P. neben 27% des Z,Z-Isomeren 
(Chavicin, Öl), 22% des Z,E-Isomeren (Isopiperin, Schmp. 89 °C) u. 33% 
E,Z-Isomeres (Isochavicin, Schmp. 110 °C) enthält.

Lit.: Beilstein E V 20/3, 469 f. # Dtsch. Lebensm.-Rundsch. 80, 148 (1984) #
Hager (5.) 6, 199 f. # J. Agric. Food Chem. 29, 942 (1981) # Karrer, Nr. 1021, 
1022 # Merck-Index (12.), Nr. 7625 # Pelletier 3, 4146 # Sax (8.), Nr. PIV
600.  Synth.: Justus Liebigs Ann. Chem. 1981, 1725 # Synlett 1994, 607.


E piperine
F pipérine
I = S piperina
Z 2939 90
CAS 94-62-2 (P.); 495-91-0 (Chavicin); 30511-76-3 (Isopiperin); 30511-77-4 (Isochavicin)


Quelle: Römpp Lexikon Chemie  Version 2.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1999